I beni artistici posseduti dall'Ospedale Maggiore sono oltre 2.800, tra dipinti, sculture e oggetti di varia tipologia, databili tra il XVI e il XXI secolo, nonché fabbricati storici di vario uso e genere.
Cardine delle raccolte d’arte è la celebre Quadreria che contiene i ritratti dei benefattori che con la loro generosità sostennero l’ospedale. Si tratta di dipinti commissionati dall’istituzione ininterrottamente dal 1602 ad oggi (si contano oltre 920 quadri), i cui autori sono artisti operanti sul territorio lombardo, tra i quali spiccano Salomon Adler, Giacomo Ceruti detto "Il Pitocchetto", Anton Francesco Biondi, Francesco Hayez, Giuseppe Molteni, Giuseppe Bertini, Domenico e Gerolamo Induno, Giovanni Segantini, Emilio Longoni, Gaetano Previati, Angelo Morbelli, Francesco Casorati, Mario Sironi, Massimo Campigli, Carlo Carrà, Emilio Tadini, per citarne solo alcuni. Oltre che per l’inestimabile rilevanza artistica, la Quadreria s’impone per la complessità delle sue chiavi di lettura: storiche, antropologiche e sociali. Di notevole importanza sono pure le serie dei ritratti dei presidenti e di illustri medici che hanno lavorato per l’ospedale.

Alessandro Bonvicino detto Il Moretto, Sant'Orsola e le Compagne, 1536-1554	Felice Casorati, Ritratto di Carlo Sacco e Carolina Cerutti, 1927-1928

Il patrimonio culturale comprende inoltre collezioni di dipinti, sculture e oggetti d’arte giunti tra i beni dell’ospedale con le eredità dei benefattori, e degli artisti Camillo Rapetti e Achille Alberti. La più ragguardevole è la raccolta Litta, che annovera La preghiera del Mattino capolavoro di Vincenzo Vela, in mostra al Museo di Milano in via S. Andrea 6, e l’importante nucleo di dipinti antichi esposto presso la Pinacoteca del Castello Sforzesco di Milano, tra cui emergono le opere di Alessandro Bonvicino detto "il Moretto". Infine, ma non ultimi, si ricordano il prezioso Gonfalone ideato da Gio Ponti nel 1935, un medagliere di 186 pezzi, mobili e oggetti vari di arredamento.
Degno di nota è anche il sistema dei fabbricati storici appartenenti all'ospedale, formato in prevalenza da antichi edifici di culto nonché da numerose cascine (da cui proviene una serie di 33 campane di bronzo), dislocati a Milano e nelle campagne lombarde. Le chiese e gli oratori possono vantare opere realizzate da artisti come Francesco Barbieri Da Cento detto "Il Guercino" o Giovan Battista Trotti detto "Il Malosso" e numerosissimi oggetti e arredi sacri. Un’interessante selezione di opere è esposta presso il museo dell'Abbazia di Morimondo.

Capitello dell'Abbazia di Mirasole	Medaglia d'oro dell'Imperatore Ferdinando I all'Ospedale Maggiore di Milano

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Guarda l’Esposizione dei ritratti dei benefattori alla Festa del Perdono 2003